Après quelques années d'apprentissage chez Christian Dior, Yves Saint-Laurent lui succède en 1957. C'est l'une des premières fois qu'une maison de couture survit à son créateur. Cela s'explique en partie par l'édifice économique qui avait été élaboré par Dior et que Saint-Laurent perpétue : la clientèle des particuliers ne constitue plus le seul débouché. Le parfum, le prêt-à-porter et surtout la concession de licences de reproduction et de fabrication assurent l'essentiel du chiffre d'affaire, la haute-couture devenant une vitrine souvent déficitaire.
A peine âgé de 20 ans, Saint-Laurent présente sa première collection en 1958 où sa robe "trapèze" frappe les esprits, coup d'éclat qu'il transforme en triomphe lors de sa 3e collection en 1959. Dans la continuité de son maître, il libère la femme de ses corsets, redonnant aux vêtements "simplicité", "naturel" et "souplesse" comme il le dit lui-même dans cet entretien. Considérant que "toutes (ses) robes naissent d'un geste", il veut mettre "à l'aise" et magnifier le corps de la femme ; il remplace le mot élégance par celui de séduction. Ses sources d'inspiration diverses révèlent un souci aigu de renouvellement. Il évoque ainsi sa complicité avec la danseuse et chanteuse Zizi Jeanmaire, compagne du chorégraphe Roland Petit, pour qui il réalise des costumes en 1960. Par ailleurs, Yves Saint-Laurent a souvent utilisé des motifs de peintres célèbres (Goya, Van Gogh, Mondrian), révélant le souci de s'ancrer dans le passé pour habiller l'avenir.
La création de sa propre maison en 1961 avec Pierre Bergé lui a permis de continuer son aventure esthétique et économique, son nom sous la forme de ses initiales (YSL) devenant une marque connue et copiée dans le monde entier. Sa renommée tient aussi à ce qu'il habilla le premier les femmes d'un blouson noir, d'un smoking d'homme ou de robes transparentes.